Ацетальдегид, который является метаболитом алкоголя, обладает способностью увеличивать высвобождение катехоламинов, повышающих тонус резистивных сосудов, из адренергических окончаний. Катехоламины вызывают кислородное голодание сердца и тканей организма, а также тахикардию. Ацетальдегид имеет способность конденсироваться некоторыми катехоламинами, а именно с дофамином, с последующим образованием тетрагидроизохинолинов, которые накапливаются в нейронах мозга и действуют как ложные медиаторы, заменяющие катехоламины. Данные вещества вызывают серьезные сбои в функционировании центральной нервной системы, некоторые из них имеют выраженные галлюциногенные свойства.

Помимо всего прочего, ацетальдегид тормозит элиминацию продуктов метаболизма этанола, что ведет к нарушению функций печени. Таким образом, в биологических средах человеческого организма накапливается уксусная кислота. Ацетальдегид замедляет окислительно-восстановительные реакции, таким образом, угнетая окисление других веществ. Так, в кровяной плазме накапливаются глицерин, пировиноградная кислота, жирные кислоты, что способствует развитию метаболического ацидоза.

Нередко алкогольный абстинентный синдром у пациента сопровождается повышенным содержанием кальция в крови и снижением уровня глюкозы, что способствует угнетению сознания и развитию судорожных расстройств.

Алкоголь вместе с продуктами его распада обладает капиллярно-токсическим эффектом, повышая агрегацию тромбоцитов, что способствует развитию тромбоза, особенно, если больной страдает атеросклерозом. Тромбоз, в свою очередь, может вызвать инфаркт миокарда и ишемический инсульт. При этом ацетальдегид имеет свойство напрямую угнетать сократительную функцию миокарда.

При закислении плазмы крови, то есть, при снижении уровня ее PH, гемоглобин, который находится в эритроцитах, начинает хуже связывать кислород. Это, в свою очередь, снижает количество кислорода, который доставляется к клеткам, и развитию кислородного голодания, переходу клеточных систем на безкислородный (анаэробный) способ окисления глюкозы, который менее эффективен и вызывает дальнейшее накопление недоокисленных соединений, и таким образом, ацидоз нарастает.

Авторство и редактура текста:
Заведующий отделением психииатрии и наркологии МЦ "Алкоклиник", психиатр-нарколог Попов А.Г. , врач психиатр-нарколог Серова Л.А.

Наши врачи

Фото Медицинского центра "Алоклиник"

Химические свойства ацетальдегида

1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:

CH3CHO + H2C2H5OH

При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:

2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3

2. Реакции нуклеофильного присоединения

2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов

СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5

2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:

CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN

2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:

CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na

2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :

CH3CHO + NH3CH3-CH=NH

2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:

CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH

2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :

CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O

Альдазин

2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH

2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:

CH3CHO + HOR CH3-CH

В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали

CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O

2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:

CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3

3. Реакции окисления

Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:

CH3CHO + O2 CH3CO-OOH

CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3

Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :

CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

4. Реакции полимеризации

При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:

3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3

5. Галогенирование

Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.

CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr

При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:

CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl

7. Конденсация

7.1 Альдольная конденсация

В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:

CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :

CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О

Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.

7.2 Сложноэфирная конденсация

Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):

2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3

7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.

Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:

C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO

Химические свойства кислорода

Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.

Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.

Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .

Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:

О2 + 2Са = 2СаО

О2 + Ва = ВаО2

Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:

3Fe + 2О2 = Fe3 O4

Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.

С водородом кислород образует воду:

При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:

Водородные соединения горят в кислороде, например:

2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)

2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)

АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

Тесты по химии к аттестации школы

Окончание. Начало см. в № 3/2006

* «Звездочка» означает к о м м е н т а р и и: какие контролируются знания и умения, решения заданий.

Тесты, предлагаемые в 1-м и 2-м полугодиях, различаются по охватываемому материалу школьной программы. Мы рассматриваем задания, рассчитанные на начало учебного года. Здесь проверяются знания учащихся по предыдущему году обучения. Например, в 11-м классе большинство вопросов (10 из 15) посвящены органической химии. Во 2-м полугодии в задания тестов войдут вопросы, изученные в 1-м полугодии текущего года обучения.

Что же надо знать учащимся 11-го класса при выполнении данного теста? Это понятия «функциональная группа», «гомологи», «изомеры»; названия и химические формулы десяти линейных алканов: метана СН 4 , этана С 2 Н 6 , пропана С 3 Н 8 и т. д; тривиальные названия кислород- и азотсодержащих органических соединений: ацетальдегида, формальдегида, уксусной кислоты, этилового спирта, фенола, метилацетата, метиламина; химические свойства веществ; качественные реакции, например, фенола, алкенов, альдегидов, глицерина. Проверяются знания классификации неорганических соединений, в частности оксиды – кислотные, основные и амфотерные; умение пользоваться электронными формулами атомов; виды химических связей и кристаллических решеток, типы химических реакций, расчеты по уравнению реакции.

11-й класс

Вариант 1

1. Соединения, в состав которых входит функциональная группа NН 2 , относятся к классу:

1) аминов; 2) нитросоединений;

3) карбоновых кислот; 4) альдегидов.

* Функциональные группы (определяющие свойства всего класса веществ) азот- и кислородсодержащих органических соединений: а) NН 2 – аминов; б) NО 2 – нитросоединений;
в) СООН – карбоновых кислот; г) С(О)Н – альдегидов.

2. Гомологом этана является:

1) С 2 Н 4 ; 2) С 2 Н 6 ; 3) С 6 Н 6 ; 4) С 3 Н 8 .

* Гомологи – вещества, сходные по строению, различающиеся на одну или несколько групп СН 2 . Сходные – значит принадлежащие к одному классу веществ, например алканы. Более того, у гомологов – одинаковые цепи: либо линейные, либо разветвленные. Сначала надо по названию (этан) написать химическую формулу вещества (С 2 Н 6). Затем, складывая (С 2 Н 6 + СН 2 С 3 Н 8), получить ответ.

3. Пропан взаимодействует с:

1) бромом; 2) хлороводородом;

3) водородом; 4) гидроксидом натрия (р-р).

* Чтобы ответить на вопрос, надо знать о принадлежности пропана к алканам, а также свойства алканов. Для алканов характерны реакции свободнорадикального замещения с галогенами:

4. Этанол не взаимодействует с:

1) Сu; 2) Nа; 3) НСl; 4) О 2 .

* Проверяются знания химических свойств спиртов. В учебниках приводят свойства веществ изучаемого класса (в данном вопросе – свойства спиртов). Только ответить надо, с каким из четырех предложенных веществ этанол не взаимодействует. Реакции этанола:

Может сбить с верного пути следующая реакция:

Однако в ней участвует не медь – восстановитель, а оксид меди(II) – окислитель, хотя и слабый.

5. Этилацетат образуется при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) ацетальдегидом; 2) этиленом;

* Этилацетат – сложный эфир – продукт взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом:

Присоединение к уксусной кислоте других реагентов, например этилена, не происходит, т. к. уксусная кислота – слабая.

6. Ацетальдегид взаимодействует с:

1) этаном; 2) водородом;

3) оксидом углерода(IV); 4) толуолом.

* Из предложенных веществ ацетальдегид реагирует только с водородом:

7. Вещество Х в схеме реакции

СН 3 СООН + СН 3 ОН Х + Н 2 О:

1) этилацетат; 2) этанол;

3) метилацетат; 4) диэтиловый эфир.

* Надо воспользоваться уравнением реакции из ответа на задание 5. Различие – в используемом спирте (вместо этанола – метанол) и в продукте реакции, здесь ответ – метилацетат.

8. Метиламин взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

* Метиламин – газ (t кип = –42 °С), его выпускают в виде 40%-го водного раствора. Из концентрированных растворов он улетучивается, и, если поднести зажженную спичку к горлышку склянки, газ СН 3 NH 2 вспыхивает:

4СН 3 NН 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2N 2 .

9. Непредельные углеводороды отличают от предельных с помощью:

1) H 2 SO 4 (конц.); 2) NaOH (р-р);

3) Ag 2 O; 4) KMnO 4 (р-р).

* Качественные реакции в химии связаны с выделением газа, образованием осадка и изменением окраски раствора. Непредельные углеводороды обесцвечивают розовый раствор марганцовки (происходит гидроксилирование по двойной связи). В присутствии кислоты получается бесцветный раствор, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO 2:

10. Взаимодействие растворов хлорида меди(II) и гидроксида натрия относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Уравнение реакции хлорида меди(II) и гидроксида натрия, протекающей в растворе:

CuCl 2 + 2NaOH = Cu(OH) 2 + 2NaCl.

11. Какой элемент имеет низшую степень окисления в соединении NаНSО 4 ?

1) Водород; 2) сера;

3) кислород; 4) натрий.

* Низшая степень окисления (условный заряд атома) в соединении NaHSO 4 – у атома кислорода, она равна –2. У атомов натрия, водорода и серы в NaHSO 4 положительные (и значит, большие, чем –2) степени окисления.

12. Химическая связь в молекулах фтора и метана:

* Связь между одинаковыми атомами неметалла (F–F) – ковалентная неполярная, а между атомами разных неметаллов (С–Н) – ковалентная полярная.

13. Укажите основный оксид:

1) SO 3 ; 2) FeO; 3) Al 2 O 3 ; 4) ZnO.

* Условие необходимое, но недостаточное: основный оксид – оксид металла. Поэтому исключаем оксид SO 3 . Среди трех оставшихся веществ Al 2 O 3 и ZnO – амфотерные оксиды, а FeO – основный оксид.

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня атома бора:

1) 2s 2 2p 1 ; 2) 3s 2 3p 1 ; 3) 3s 2 3p 3 ; 4) 3s 1 .

* Бор – элемент 2-го периода таблицы Д.И.Менделеева, поэтому варианты ответа 2–4, где фигурирует 3-й энергетический уровень, отпадают.

15. Количество вещества брома Вr 2 , которое может присоединить ацетилен объемом 11,2 л (н.у.) по уравнению реакции

С 2 Н 2 + 2Вr 2 С 2 Н 2 Вr 4 ,

1) 1 моль; 2) 2 моль; 3) 0,5 моль; 4) 0,25 моль.

*Рассчитаем количество вещества ацетилена, взятого в реакцию:

(C 2 H 2) = V /V M = 11,2/22,4 = 0,5 моль.

Коэффициенты перед формулами веществ в уравнении реакции показывают количества веществ участников реакции в молях. Составим пропорцию:

1 моль С 2 Н 2 присоединяет 2 моль Br 2 ,

0,5 моль С 2 Н 2 » » х моль Br 2 .

Отсюда х = 1 моль.

Ответы

1 – 1, 2 – 4, 3 – 1, 4 – 1, 5 – 3, 6 – 2, 7 – 3, 8 – 2, 9 – 4, 10 – 3, 11 – 3, 12 – 3, 13 – 2, 14 – 1, 15 – 1.

Вариант 2

1. Вещество с молекулярной формулой С 6 Н 6 относится к классу:

1) алканов; 2) аренов;

3) алкинов; 4) алкенов.

* Общие формулы углеводородов разных классов: С n H 2n +2 – алканы, С n H 2n – алкены, С n H 2n –2 – алкины, С n H 2n –6 – арены. Подставляя n = 6, находим, что индексу 6 при водороде удовлетворяет класс веществ «арены».

2. Изомерами являются:

1) этилен и ацетилен;

2) 2-метилпропан и 2-метилбутан;

3) 2-метилбутан и н -пентан;

4) н -пентан и н -бутан.

* Среди углеводородов изомеры – вещества с одинаковым числом атомов углерода, а также атомов водорода. Молекулярные формулы предложенных веществ:

1) С 2 Н 4 и С 2 Н 2 ; 2) С 4 Н 10 и С 5 Н 12 ;

3) С 5 Н 12 и С 5 Н 12 ; 4) С 5 Н 12 и С 4 Н 10 .

Отсюда видно, что верный ответ – 3.

3. При полном сгорании пропана С 3 Н 8 образуются:

1) С и Н 2 О; 2) СО 2 и Н 2 О;

3) СО и Н 2; 4) СО и Н 2 О.

* При полном сгорании углеводородов образуются углекислый газ и вода (оксиды элементов, составляющих исходный углеводород).

4. Сходство фенола и одноатомных спиртов проявляется во взаимодействии с:

1) NаОН (р-р); 2) Nа;

3) НСl; 4) НNО 3 (р-р).

* И фенол, и спирт реагируют с натрием:

5. Бутилацетат образуется при взаимодействии бутанола с:

1) ацетальдегидом; 2) уксусной кислотой;

3) этиловым спиртом; 4) ацетиленом.

* Проверяется знание реакции этерификации, а вместе с тем – номенклатуры сложных эфиров («бутилацетат»). Уравнение реакции:

6. Формальдегид взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

3) гидроксидом кальция; 4) бензолом.

* Некоторую сумятицу в этот вопрос вносят сведения о первом синтезе сахаристых веществ действием гидроксида кальция на формальдегид (А.М.Бутлеров, 1861 г.):

Выбрать следует окисление формальдегида кислородом:

7. Уксусная кислота может реагировать с каждым веществом пары:

1) метанол и серебро;

2) гидроксид меди(II) и метанол;

3) серебро и гидроксид меди(II);

4) магний и метан.

* Три вещества: метанол, серебро и гидроксид меди(II) – повторяются попарно в разных сочетаниях. Надо вспомнить ряд напряжений металлов и положение в нем серебра (правее водорода). Серебро с уксусной кислотой не реагирует, варианты 1 и 3 исключаем. Метан из варианта ответа 4 тоже инертное вещество по отношению к СН 3 СООН. Выбираем ответ 2:

2СН 3 СООН + Сu(ОН) 2 (СН 3 СОО) 2 Сu + 2Н 2 О,

СН 3 СООН + СН 3 ОН СН 3 СООСН 3 + Н 2 О.

8. Этиламин может реагировать с:

1) KOH и HNO 3 ; 2) H 2 SO 4 и O 2 ;

3) NaOH и CH 3 OH; 4) NaCl и O 2 .

* Амины проявляют свойства оснований и реагируют с кислотами. Напротив, с основаниями амины не реагируют, поэтому исключаем варианты ответа 1 и 3. Кстати, СН 3 ОН тоже не взаимодействует с этиламином. Амины горят (+О 2), а с солью NaCl не реагируют, как и любое другое органическое вещество. Верный выбор описывается уравнениями реакций:

9. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью:

1) хлорной извести; 2) хлорида железа(III);

3) гидроксида меди(II); 4) гидроксида натрия.

* Качественная реакция на глицерин – образование ярко-синего глицерата меди(II) при взаимодействии с гидроксидом меди(II):

10. Взаимодействие магния с соляной кислотой относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Это – замещение. Уравнение реакции:

Mg + 2HCl = MgCl 2 + H 2 .

11. Атомную кристаллическую решетку имеет вещество:

1) вода; 2) озон; 3) графит; 4) аммиак.

* Атомную кристаллическую решетку имеет графит. Прочность связей многих атомов углерода одинаково высокая. В веществах молекулярного строения (Н 2 О, О 3 , NH 3) связи внутри молекулы прочные, а между молекулами – слабые.

12. Химическая связь в молекулах воды и водорода:

1) ковалентная полярная и ковалентная неполярная;

2) ионная и ковалентная полярная;

3) ковалентная неполярная и ковалентная полярная;

4) ионная и ковалентная неполярная.

* В задании упомянуты вещества с ковалентной связью, о чем свидетельствует выражение «в молекулах». Вода – полярное соединение, водород – неполярное.

13. Укажите кислотный оксид:

1) оксид магния; 2) оксид цинка;

3) Cr 2 O 3 ; 4) СО 2 .

* Кислотный оксид – СО 2 . Ему соответствует угольная кислота Н 2 СО 3 .

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня (n ) атомов элементов Vа группы (главной подгруппы):

1) ns 2 np 1 ; 2) ns 2 np 2 ; 3) ns 2 np 3 ; 4) ns 2 np 5 .

* Сумма индексов при обозначениях энергетических подуровней n-го уровня для элементов Vа группы равна пяти. Единственно возможное сочетание: ns 2 np 3 .

15. Масса брома, взаимодействующего с 140 г этилена по уравнению реакции

С 2 Н 4 + Вr 2 С 2 Н 4 Вr 2 ,

1) 400 г; 2) 140 г; 3) 800 г; 4) 80 г.

* Уравнение реакции бромирования этилена:

Через х обозначена искомая масса брома. Коэффициенты перед исходными веществами одинаковы, поэтому (Вr 2) = (С 2 Н 4) = m /М = 140/28 = 5 моль. Соответственно масса брома:

m(Вr 2) = М = 5 160 = 800 г.

Ответы

1 – 2, 2 – 3, 3 – 2, 4 – 2, 5 – 2, 6 – 2, 7 – 2, 8 – 2, 9 – 3, 10 – 4, 11 – 3, 12 – 1, 13 – 4, 14 – 3, 15 – 3.

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ацетальдегид, этаналь ) - алифатический альдегид, CH 3 CHO; метаболит, образующийся при спиртовом брожении, окислении этилового спирта, в т. ч. в организме человека, и в других обменных реакциях. У. а. используют при получении различных лекарственных средств (см.), уксусной кислоты (см.), надуксусной к-ты CH 3 COOOH, уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, этилацетата, а также в производстве синтетических смол и др. На соответствующих производствах представляет собой профессиональную вредность.

У. а. представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, t° пл -123,5°, t° кип 20,2°, его относительная плотность при 20° 0,783, коэффициент преломления при 20° 1,3316, концентрационные пределы взрываемости (КПВ) 3,97 - 57%. С водой, этиловым спиртом, эфиром и другими органическими растворителями У. а. смешивается в любых соотношениях.

У. а. вступает во все реакции, характерные для альдегидов (см.), в частности он окисляется до уксусной к-ты, претерпевает альдольную и кротоновую конденсации, образует уксусно-этиловый эфир по реакции Тищенко и характерные для альдегидов производные по карбонильной группе. В присутствии кислот У. а. полимеризуется до циклического кристаллического тетрамера метальдегида или жидкого паральдегида. В промышленном масштабе У. а. получают гидратацией ацетилена (см.) в присутствии катализаторов - солей ртути, окислением этилового спирта (см.) и наиболее экономичным способом - окислением этилена (см. Углеводороды) в присутствии палладиевого катализатора.

Качественное обнаружение У. а. основано на появлении синего окрашивания в результате взаимодействия У. а. с нитропруссидом натрия в присутствии аминов. Количественное определение состоит в получении какого-либо производного У. а. по карбонильной группе и его весового, объемного (см. Титриметрический анализ) или колориметрического определения (см. Колориметрия).

Образование У. а. как промежуточного продукта обмена веществ происходит как в растительных, так и в животных организмах. Первой стадией превращения этилового спирта в организме человека и животных является его окисление до У. а. в присутствии алкоголь-дегидрогеназы (см.). У. а. образуется также при декарбоксилировании (см.) пирувата (см. Пировиноградная кислота) при спиртовом брожении и при расщеплении треонина (см.) под действием треонин-альдолазы (КФ 4.1.2.5). В организме человека У. а. окисляется до уксусной к-ты гл. обр. в печени под действием НАД-зависимой альдегидоксидазы (КФ 1.2.3. 1), ацетальдегидооксидазы и ксантокиназы. У. а. участвует в биосинтезе треонина из глицина (см.). В наркол. практике применение те ту рама (см.) основано на способности этого препарата специфически блокировать ацетальдегид-оксидазу, что приводит к накоплению в крови У. а. и, как следствие, к сильной вегетативной реакции - расширению периферических сосудов, сердцебиению, головной боли, удушью, тошноте.

Уксусный альдегид как профессиональная вредность

При хрон. воздействии на человека невысоких концентраций паров У. а. отмечают преходящее раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и конъюнктивы. Пары У. а. во вдыхаемом воздухе в высоких концентрациях вызывают учащение пульса, повышенную потливость; признаки резкого раздражающего действия паров У. а. в этих случаях усиливаются (особенно ночью) и могут сочетаться с удушьем, сухим болезненным кашлем, головной болью. Последствием такого отравления бывают бронхит и пневмония.

Попадание на кожу жидкого У. а. может вызывать ее гиперемию и появление инфильтратов.

Первая помощь и неотложная терапия

При отравлении парами У. а. пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух, обеспечить ингаляцию водяного пара с нашатырным спиртом, при показаниях - ингаляции увлажненного кислорода, сердечные средства, стимуляторы дыхания (лобелин, цитотон), настойка валерианы, препараты брома. При резком раздражении слизистых оболочек дыхательных путей - щелочные или масляные ингаляции. При болезненном кашле - кодеин, этил-морфина гидрохлорид (дионин), горчичники, банки. При раздражении конъюнктивы - обильное промывание глаз водой или изотоническим р-ром хлорида натрия. При отравлении через рот - немедленное промывание желудка водой с добавлением р-ра аммиака (нашатырного спирта), 3% р-ром гидрокарбоната натрия. Дальнейшее лечение - симптоматическое. При попадании У. а. на кожу - немедленное обмывание пораженного участка водой, но лучше 5% р-ром нашатырного спирта.

Пострадавший должен быть отстранен от работы с вредными веществами до выздоровления (см. Профессиональные болезни).

Меры профилактики интоксикаций У. а. заключаются в герметизации оборудования, безотказной работе вентиляции (см.), механизации и автоматизации работ по розливу и транспортировке У. а. Хранить У. а. необходимо в герметически закупоренных сосудах. На производствах и в лабораториях, связанных с контактом с У. а., должны неукоснительно соблюдаться меры личной гигиены, пользование специальной одеждой и обувью, защитными очками, универсальными респираторами.

Предельно допустимая концентрация паров У. а. в воздухе рабочей зоны 5 мг/м 3 .

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1981; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1-3, М., 1981,

А. Н. Климов, Д. В. Иоффе; Н. Г. Будковская (гиг.).,